Не только военные годы, но и большая часть жизни С. И. Олешкевича была связана с ар­мией. В 1934-1936 гг. он находился на действительной воен­ной службе, а в 1939 г. стал кадровым военным, прослужив до 1966 г. Затем, проработав год в отделе кадров одного из ком­бинатов, пришел на географический факультет, где проработал до пенсии — 1976 г. Пришел он на этот факультет не слу­чайно. В 1931 г. после окончания средней школы С. И. Олешкевич поступил в Ленинградский гидротехнический техникум по специальности топогеодезические изыскания, а с 1934 г. до призыва в армию работал в Гидроэнергопроекте. Он закончил также 3 курса Московского путейского института и годичные геодезические курсы усовершенствования офицерского состава военно-топографической службы Московского военного округа. В 1936-1938 гг. работал на Северо-Западном аэрогеодезическом предприятии в качестве старшего техника, корректора, помощника редактора, инженера-картографа. Все это и определи­ло характер его военной службы, а потом и работы на фа­культете. Сразу после зачисления в армейские кадры и до войны С. И. Олешкевич был назначен техником топографичес­кой службы. Выполнял обязанности картографа I разряда Ле­нинградской военно-топографической фабрики. В годы войны в чинах воентехника 2-го ранга, воентехника 1-го ранга, ка­питана и майора он являлся помощником и начальником отделения военно-картографической части топографического от­дела штаба Ленинградского фронта.
С такой работой в различных должностях он был связан и в последующие — до ухода из армии — годы.
Военная служба, военные заслуги С. И. Олешкевича были отмечены орденом Отечественной войны, медалями «За боевые заслуги», «За оборону Ленинграда», «За победу над Германией» и др.
На географическом факультете он выполнял обязанности старшего лаборанта, был ответственным за специальную часть географическо-экономического научно-исследовательского ин­ститута. Как член партии с 1943 г. С. И. Олешкевич вел большую общественную работу: являлся председателем комис­сии народного контроля, редактором стенной газеты и др.

Бережной А.Ф. Они сражались за Родину: Универсанты в годы войны и в послевоенные годы. Вып. 4. СПб.: Изд-во С.-Петербургского университета, 2003. С. 82-83.